Centro de história e devoção Itanhaém é um prato cheio para os amantes de história, com museus, igrejas e outros locais significativos para o litoral paulista e o Brasil. Um dos destaques é o Convento Nossa Senhora da Conceição, que, com mais de 400 anos, é uma das construções locais tombadas pelo Instituto do Patrimônio Histórico e Artístico Nacional (Iphan). O Morro do Itaguaçu, onde está o convento, abrigou uma pequena capela, o primeiro templo brasileiro dedicado à santa, hoje padroeira da cidade, que à época se tornou um importante ponto de peregrinação. Outro importante local de visitação é a cama de São José de Anchieta, uma formação rochosa entre as praias da Gruta e do Sonho que, diz a lenda, era o local preferido do santo, que buscava ali descanso e inspiração. Além de conhecer um pedaço da história de Anchieta, o passeio é imperdível pela paisagem, que pode ser apreciada ao longo da passarela de 220 metros que conduz ao ponto histórico.
Belezas naturais Quatorze praias distribuídas em 26 quilômetros fazem de Itanhaém um paraíso, sobretudo nas temporadas de férias. Cerca de 2 km dessa extensão pertencem à Praia do Centro, popular Praião. Um dos mais belos pontos da cidade, a orla é repleta de quiosques e restaurantes, além de ter toda a estrutura de serviços ao lado, no centro de Itanhaém. E as atrações não param por aí. Os praticantes de kitesurf encontram na Boca da Barra (ou Praia do Tombo) um dos melhores locais para a prática do esporte no país. Já para quem prefere mergulhar, a cidade tem ilhas oceânicas de qualidade internacional, como as de Queimada Grande e Queimada Pequena.
Quem prefere se locomover de bike, ou gosta de pedalar por lazer e esporte, também está bem servido na cidade, que conta com 47,1 km de ciclovias. Santos já foi até mesmo reconhecida como “cidade amiga da bicicleta” pela Associação Brasileira dos Ciclistas (ABC).
A vocação para o esporte é outro traço fundamental de Santos. Além da orla da praia, que favorece a prática de modalidades como futevôlei, triathlon, canoagem, surfe e stand up paddle, a cidade tem diversos centros esportivos, campos de futebol, piscinas, quadras e ginásios.